1. Склад і будова молекули фенолу. Фізичні властивості

Представником органічних речовин, у молекулах яких гідроксильні групи безпосередньо сполучені з бензеновим кільцем, є фенол. Склад молекули цієї речовини розглядають як похідну бензену, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на характеристичну гідроксильну групу $-\mathit{OH}$.

Структурна і молекулярна формули фенолу:

 

 

 

Традиційна назва фенолу — карболова кислота. Фенол відкрили у складі кам'яновугільної смоли. Першим хімічну будову фенолу та метод його синтезу із саліцилової кислоти запропонував французький хімік Шарль Фредерік Жерар (ї(\(1816\) - \(1856\)).

Як бачимо зі структурної формули та моделі молекули фенолу, гідроксильна група $-\mathit{OH}$ безпосередньо сполучена з атомом Карбону бензенового кільця. Отже, молекула фенолу має форму правильного шестикутника, у якому атоми Карбону розміщуються під кутом \(120\)°, тобто молекула фенолу є плоскою. Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу мають взаємний вплив. Електрони бензенового кільця вступають у взаємодію з неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв'язку $O-H$ збільшується, а на атомах Карбону в положеннях \(2\), \(4\), \(6\) відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди:

 

 

Фенол — безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом (запах гуаші, або так званий «карболовий запах»). Отруйний. У разі потрапляння на шкіру спричиняє хімічні опіки. На повітрі частково окиснюється, набуваючи рожевого забарвлення. Температура плавлення фенолу становить \(42\) °С, тому він добре розчиняється у гарячій воді. У холодній воді фенол розчиняється обмежено з утворенням емульсії. За температури понад \(66\) °С розчинність фенолу у воді стає необмеженою. За нагрівання близько \(90\) °С фенол займається.

 

Бензенове кільце в молекулі фенолу впливає на гідроксильну групу, унаслідок чого збільшується полярність зв'язку $O-H$. Тому між молекулами фенолу утворюються водневі зв'язки, що, наприклад, зумовлюють більш високу (\(181,8\) °С) його температуру кипіння порівняно з температурою кипіння циклогексан-\(1\)-олу (\(161\) °С. Фенол має антисептичну дію.